卤代烃的化学性质及在有机合成中的应用

卤代烃是一类重要的烃的衍生物，它是联系烃和烃的衍生物的桥梁，新的教学大纲规定，要求学生掌握卤代烃的性质，同时卤代烃这一内容又是新教材中新增内容之一，也是高考中的热点内容之一，应加以重视。本文仅对卤代烃的化学性质及其在有机合成中的应用，结合近年来的高考试题加以分析和归纳。

一、卤代烃的化学性质

1．取代反应

由于卤素原子吸引电子能力大，使卤代烃分子中的C—X键具有较强的极性，当C—X键遇到其它极性试剂时，卤素原子就易被其它原子或原子团所取代。

（1）被羟基取代

R—X +H₂O R—OH +NaX

（2）被烷氧基取代

卤代烃与醇钠作用，卤原子被烷氧基（RO—）取代生成醚。如：

CH₃Br + CH₃CH₂ONa→CH₃—O—CH₂CH₃+NaBr

（3）被氰基取代

卤代烃与氰化物的醇溶液共热，卤原子被氰基所取代生成腈，如：

R—X +NaCN RCN+ NaX

生成的腈分子比原来的卤代烃分子增加了一个碳原子，这是有机合成中增长碳链的一种方法。

2．消去反应

卤代烃在碱的醇溶液中加热，可消去一个卤化氢分子，生成不饱和烃。如：

RCH₂CH₂—X+KOH RCH = CH₂ +KX +H₂O